Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.
- Fórmula general: CnH2n
- Los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
- La terminación sistémica de los alquenos es ENO
- El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su nombre común.
- La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de los alcanos.
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS
- La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace.
- Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno.
- El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión.
- Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos.
- Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno.
CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son los compuestos orgánicos que presentan un ciclo y en dicho ciclo existe al menos un enlace doble.
Formulación de los cicloalquenos
Como regla general los cicloalquenos presentan la fórmula molecular CnH2n-2
Nomenclatura de los cicloalquenos
Para nombrar a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los carbonos del enlace doble, de tal forma que el doble enlace siempre se encuentre en la posición 1.
En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los enlaces dobles presenten los menores numerales.
Si presenta radicales además de las reglas anteriores se numera de forma que los radicales estén en los menores numerales posibles.
¡Ve el siguiente vídeo para conocer más sobre la nomenclatura de los cicloalquenos!
- Eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente.
- De penteno a heptadeceno son líquidos.
- De octadeceno en adelante son sólidos.
- Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
- Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
- El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
1. En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.
2. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO.
EJEMPLOS DE ALQUENOS
GRADO DE SATURACIÓN
Cada anillo o ciclo de una molécula implica la pérdida de dos hidrógenos respecto a un alcano de fórmula CnH2n+2. Se denomina grado de insaturación al número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula..
Debido a que los alcanos contienen el máximo número posible de enlaces carbono-hidrógeno, se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y compuestos cíclicos son hidrocarburos insaturados.
ESTRUCTURA Y ENLACE
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2. Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.
El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros).
El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.
Alquinos
- Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.
- Fórmula general: CnH2n-2.
- La terminación sistémica de los alquinos es INO.
- El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.
- Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales.
- Del cuarto al decimoquinto son líquidos.
- Los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
- La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino.
¡Ve el siguiente vídeo para conocer más sobre la nomenclatura de los alquinos!
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.
ENLACES TRIPLES Y DOBLES
El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.
El propinil sodio generado en la reacción anterior puede actuar como nucleófilo atacando a haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2.
Las bases derivadas de alcoholes y agua son demasiado débiles para desprotonar los alquinos, estando los equilibrios ácido-base muy desplazados a la izquierda.
ENLACES TRIPLES Y DOBLES
- Cuando en una estructura encontramos enlaces dobles y triples enlaces, se le dará prioridad al doble enlaces.
- Al darle la prioridad vamos a poner el localizador, es decir, el primer carbono al primer doble enlace más próximo.
¡Ve el siguiente vídeo para conocer más!
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